声：上田祐司優美の兄で、主人公の親友。高校の入学初日に同じクラスになった主人公に話し掛けて以来仲良くなる。女の子と付き合うことをいつも考えているため女の子の情報に詳しく（後述）、主人公の恋愛成就の手助けとなる存在。ノリの軽い軟派な性格で、女の子に声をかけてはそのたびにフラれるが、根っからの打たれ強さとポジティブさを持つ。妹想いで主人公など他の人にも優しいところがあり、友達思いの憎めないキャラクター。朝日名夕子は中学時代からの腐れ縁。その為、彼女の求めに応じて親友である主人公と引き合わせる役目を担う。女の子の情報収集力に長けていて、主人公が好雄に電話をかけることでそれらの情報を教えてもらえる。女の子の趣味や電話番号はもちろん、スリーサイズまで網羅しており、お薦めのデートスポットも調べている。スリーサイズは、日常生活で女の子を見ただけで当てることができるという特技によるもの[13]。また、主人公に対する女の子の評価として、爆弾が爆発（主人公が女の子を怒らせたことを意味している）した際も人伝てに聞いた話から、主人公が誰を傷つけてしまったかをすぐに電話して教える。ナンパが趣味だが、一度も成功しない。しかし、それにもめげずにすぐ立ち直り、他の女の子にアタックする。卒業後は3流大学に進学する。『対戦ぱずるだま』で好雄に勝つと、彼の顔には「×マーク」の紙が顔全体に貼られる上、対戦者が優美だと台詞が大きく変わる。『POCKET』や『ときめきの放課後』では主人公に対し、下校時に「たまには一緒に帰るか」と誘って帰ることもある。『ときめきの放課後』の好雄エンディングでは「恋人はできなかったけど、親友はできたじゃないか！」とスポ根青春映画のように終わる。ドラマシリーズにおいては、『虹色の青春』で沙希がクラブの備品の買い出しに行ったからその日クラブに出られないだけなのに、「クラブを辞めてしまう」と聞き間違えて話してしまい、主人公を慌てさせる。また、ふざけた言い方で主人公の背中を押すこともある。『彩のラブソング』では漫才コンテストに遅れる夕子と古式ゆかりの時間稼ぎをするため、主人公と共に飛び入りで絶妙な漫才をする。『旅立ちの詩』では詩織との関係に悩む主人公に、一緒にマラソン大会に出場するよう誘う。15年後の設定の『4』では、妹の優美と体育祭の二人三脚の記録レコードで名前のみ登場する。ラジオドラマでは、第9話『学園祭』で高見公人に代わって主人公を務め[14]、物語終盤で如月未緒と付き合うようになる。この『1』シリーズでは『対戦とっかえだま』を除いて、全ての作品に登場する。『selection藤崎詩織』は声のみの登場。

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